I Engang var jeg Jesper Skibby går forfatteren Tonny Vorm på jagt efter sandheden om mennesket bag masken. Hvem er Jesper Skibby i virkeligheden? Hvad drev ham til den slidsomme træning og mod målstregen i de store etapeløb? Hvorfor blev han udfordret efter cykelkarrieren? Hvad sker der i hovedet på en topidrætsmand, når han mister sin sport?